После этого он стал не просто фанатом «моторов», но и постоянным участником гонок. Получив в колледже в Бристоле инженерное образование, он решил начать собственное дело и в 1912 году вместе с братом купил лицензию на производство автомобилей французской фирмы D.F.P.
В годы Первой мировой войны Бентли познакомился с бывшим шеф-дизайнером автомобильной фирмы Humber, Берджесом. Совместно с ним и Генри Вели в 1919 году был создан первый автомобиль марки Bentley. На протяжении десятилетия марке сопутствовал успех, но разразившийся экономический кризис и ошибки в маркетинговой политике привели к тому, что в ноябре 1931 года компания Rolls-Royce приобрела фирму Бентли, пригласив его в качестве инженера-конструктора.
В 1935 году после окончания контракта с собственной фирмой Бентли перешел в фирму Lagonda, где разработал одну из выдающихся машин 30-х – Lagonda V12 с 12-цилиндровым мотором. Вплоть до ухода на пенсию Бентли оставался верен избранному пути, работая в таких известных автомобильных компаниях, как Aston Martin и Armstrong-Siddeley. В дальнейшем Бентли стал одним из основателей клуба любителей автомобилей собственной марки Bentley Drivers Club, которым руководил до своей смерти в августе 1971 года.