В годы гражданской войны в США он был механиком на военном заводе в городе Спрингфилд, а позже работал в компании Browne&Sharpe специалистом по точным приборам. Переехав в Детройт, Лиланд открыл компанию Leland & Faulconer по производству автомобильных двигателей и деталей подвески.
В 1902 году Генри Форд и совладельцы Детройтской автомобильной компании (ДАК) решили закрыть свое дело и попросили Лиланда определить стоимость оборудования. Лиланд сделал оценку и посоветовал продолжить производство автомобилей. В результате его пригласили на должность директора и технического консультанта созданной после реорганизации ДАК новой компании Cadillac Motor Car Company, названной в честь Антуана де ла Мота Кадиллака, основателя города Детройт.
В октябре 1902 года был собран первый автомобиль новой марки, а уже через несколько месяцев, в январе 1903 года, первый Cadillac модели А появился на автомобильной выставке в Нью-Йорке. В июле 1909 года компания Cadillac вошла в состав концерна General Motors. Сегодня она выпускает люксовые модели и является поставщиком машин представительских лимузинов для гаража президента США.